在古老的童話鎮，亨利王子愛上了灰姑娘辛迪瑞拉。如果要將關系更進一步，他就該求婚了。但是他還沒有挑到合適的戒指，急需要找到一枚有價值的、有故事的珍貴戒指。為此，亨利王子帶著伙伴們一起開啟了屠龍之旅。但是一行人來到龍窟之后，卻沒有看到龍，只有一個趁虛而來享受財寶的人。羅杰斯知道朋友的憂慮，就帶著亨利去參與海盜船的冒險。
西雅圖的時空中，亨利因為自己的播客內容得到了一份工作邀約。如果他答應的話，第二天就要動身去紐約，很少再回來。吉心達滿是不舍，卻還是勸他追尋自己的機會。羅杰斯為提莉找到了一份工作，就是在蒂安娜的燒餅餐車那里當學徒。兩個女人一見如故，很快熟悉起來。凱麗的女兒來到酒吧，希望能夠和母親修復感情。但是最近露西頻繁來酒吧，凱麗對此一句解釋都沒有，更別提她還取消了婚禮。這讓有心溝通的女兒瑪格特十分難過，決定離開酒吧。
維弗為了查案找到亨利，希望弄清兇手的思路。顯然那個暗中行兇的殺手，將現實世界的人都當做了亨利所寫的故事里的角色。只要明白兇手一直在找的角色，就能弄懂接下來的案情走向。
海盜船的冒險給了亨利信心，他卻在要結束的那一刻發現這是朋友精心策劃好的劇本表演。羅杰斯發現自己的幫忙適得其反，只能出言道歉。就在這時，海上出現了大型風暴，看上去無比可怕。就在船毀人亡之際，亨利發覺這是某位海盜國王的詛咒在發作。他選擇冒險將珍貴的戒指扔回旋渦之中，以此平息大海的怒氣。終于在凄風苦雨中，亨利冒著生命危險做到了勇敢的事。這件事之后，他就向辛迪瑞拉求婚了。很快，這個世界上就又多了一對愉快的新人。
提莉在薩賓的燒餅餐車幫忙，卻意外的發現了自己的銷售天賦。因此，她就特意向公園的人派發免費樣品。恰好此時，滿心苦惱的瑪格特也在那里。提莉認出了這個特別的女孩，就是此前在巨幅雕像面前勸慰自己的人。兩個女孩一見如故，在對方心里留下深刻的印象。
聰明的亨利很快就弄懂了兇手的思路，明白那個兇手是在向角色們復仇。在他猶豫不決要不要去紐約的時候，維弗勸他要做心中認為正確的事。在開車前往機場的路上，一塊水晶碎片扎爆了亨利的車胎。他沒有懊惱，反而認為這是命中注定，自己應該留下來去找吉心達。尼克忽然出現，不經意間露出了手腕上的傷疤。他又得知兇殺案的進展，決定對亨利痛下殺手。瑪格特在和提莉談話之后，決定繼續留在媽媽凱麗身邊。她還誤將兇手的殺人訊號巧克力盒子，當做了媽媽未婚夫送的禮物帶到了酒吧。危險潛伏在暗處，慢慢露出了兇惡的面龐……
為了解開兒子亨利身上的詛咒，瑞吉娜尋遍各處找到了想要的魔藥材料。而她的姐姐凱莉卻陷入了新的惆悵中，那代表著連環殺手的巧克力禮盒送到了門口。這說明在暗中潛伏著的殺手，已經盯上了這個女巫。而此時已經要訂婚的男友查德，還沒有知道凱莉的真實身份是女巫賽琳娜。
亨利離開后，吉心達一直心不在焉。手機提示聲響起，終于等到了一封短信，可她并不知道自己的心上人已經被囚禁起來。而且那個可怕的連環殺手，正是吉心達的前夫杰克，他的真實身份是童話世界里的漢賽爾。很多很多年前，漢賽爾和妹妹曾經被糖果屋的女巫捉去，經歷了一番痛苦和折磨。洗去舊日記憶之后，漢賽爾化名為杰克一直潛伏起來。
為了找出背后的殺手，凱莉和女兒瑪格特找到了維弗和羅杰斯。如何才能擺脫這個困境呢？從亨利的故事中推理吧。從維弗那里，凱莉知道了殺手的真實身份是漢賽爾。她不由得回憶起，當年自己還是女巫賽琳娜時，發生的前緣舊事。
月黑風高的夜晚，寂靜的糖果屋門前空無一人。直到黑女巫賽琳娜來到才打破沉默，她要趕走這里煮食孩子的主人。漢賽爾和妹妹曾向賽琳娜求救，但這個邪惡的女巫置若罔聞。在對戰之下，賽琳娜的項鏈被天花板上的吊燈砸中，暫時失去了法力。那塊綠寶石項鏈是她的法力來源，一旦失效情況就會十分糟糕。
受傷的賽琳娜跌跌撞撞暈倒在黑樹林中，被一個盲人伊沃救到小屋里。此時的伊沃還不知道，自己走失的一對兒女曾與面前的女人打過照面。他雖然眼盲，卻很用心的和賽琳娜相處，幫她戴回了寶石項鏈。在互相扶持與照顧時，看著跳動的火苗，這對男女心中生出情愫。但是為了完全恢復法力，就算有再多不舍，賽琳娜也必須離開這里了。同時，她也知道了這個男人在牽掛著之前自己見過的兩個孩子。
回到糖果屋后，出手狠辣的賽琳娜很快就贏了女巫之間的戰爭。但是漢賽爾和妹妹卻已經不見了，她懊悔之余回到伊沃的小屋。本想要拿著奪來的法力恢復心上人的視力，可此時的伊沃已經從漢賽爾口中知道了女巫的真面目，說了許多絕情的話。一氣之下的賽琳娜燒傷了漢賽爾，沒有再回來。
被杰克綁架的亨利，想盡辦法逃脫也于事無補。好在羅杰斯從交警和吉心達那里搜集到信息，很快就推理出兇手是杰克，將亨利救出。凱莉選擇直面眼前的困難，勇敢與漢賽爾對決。她也解救了被漢賽爾綁架的未婚夫查德，向愛人坦誠了自己的過去。真愛打動了人心，查德仍舊選擇和凱莉在一起。
亨利終于回到了吉心達身邊，決定不再去紐約了。他滿臉笑容中卻帶著疑惑，自己與露西真的是父女關系么？這是此前杰克告訴他的，而且有十分確鑿的醫學檢驗證據。另一邊，費希利亞用威脅的手段得到了一些魔法，悄悄潛入警察局殺死了杰克…
在警察局，羅杰斯和維弗對杰克的死亡百思不得其解。而費希利亞落下的一根稻草，給了他們追查的線索。維弗的真實身份是童話世界的黑暗者，他掌控著威力無窮的匕首，擁有永恒的壽命，卻與愛人貝拉生死分離。為了與貝拉早日重聚，維弗一直在尋找下一任守衛者，贈與他匕首與法力。
當年在永恒之地，貝拉窺探到了守衛者的秘密，也知道維弗身為黑暗者妄動殺念便會愈加墮落。而虎視眈眈的費希利亞對那把匕首垂涎已久，一直尋找可乘之機下手。杰克死去之后，匕首也失蹤了。維弗首先把懷疑的目光對準了費希利亞，這件事也引起了瑞吉娜的猜疑。
在童話鎮的時空中，愛麗絲與伙伴羅賓的關系日益親密，兩人互相交換信物印證心意。經過觀察與驗證，維弗確定了小女孩愛麗絲就是守護者，為此他必須進行一番試探與考驗。而虎克船長不允許他靠近女兒半步，尤其不想讓愛麗絲獲得永生和孤獨。
趁著船長不注意的時候，維弗找到愛麗絲，告訴她去找費希利亞就能得到為父親解毒的辦法。自小與父親分開，重聚后又無法互相靠近的痛苦，愛麗絲遍嘗辛酸。只要能解開虎克船長的毒，愛麗絲愿意付出任何代價。她勇敢的來到了費希利亞的小屋，按照維弗的指示行動。就像計劃中的那樣，愛麗絲成功取到了費希利亞的心臟，卻無法痛下殺手。
這正是對守衛者最大的考驗，而善良且強大的愛麗絲通過了。她不會因為一己私欲，隨意玩弄別人的生命。就在維弗要把匕首傳給愛麗絲的時候，他突然不忍心起來。這個小女孩能承受得了永生的孤獨么？猶豫之后，維弗決定自己承受這無邊的黑暗。虎克船長由衷的感激維弗，卻也無能為力。
為了找到杰克真正的死因，亨利懇求羅杰斯帶他去杰克生前住的地方。他們在那里碰到了驚慌的特魯，發覺這個人一直被費希利亞威脅著，想要尋找更多自保的辦法。在特魯的提示下，羅杰斯找到了杰克的尸檢報告，發現他是被針刺入心臟而死的。
提莉一早醒來就發覺自己腦子里，有很大的嗡嗡聲。為了放松，她走到巨大的石像前坐著畫畫。瑪格特恰好路過，就帶她去吃零食、逛街。提莉也向伙伴分享了自己最喜歡的地方，兩個爸爸書店。可是腦袋里的嗡嗡聲越來越大，為了不造成更多影響，提莉獨自離開了。
維弗偷走了瑞吉娜的魔法，在地圖上找到了一個特殊的位置，他在那里碰到了提莉，在她的背包中發現了匕首。原來，提莉一直在守護著它。拿走匕首后，她的頭也不疼了。瑞吉娜發現自己唯一的魔法丟失后，與維弗徹底斷絕了關系。
經過思考后，亨利拿著驗血報告找到了吉心達。或許露西一直都是對的，她就是亨利的女兒。盡管不可思議，但是事情已然發生……