在童話鎮里，虎克從瑟琳娜那邊知道了自己的真是身份現在又重新是一名黑暗者后，性情大變。但是同時虎克也痛恨艾瑪，因為自己花了幾個世紀才將身上的黑暗力量驅趕干凈，現在艾瑪為了自己的私欲用黑暗力量復活自己，這讓虎克也很是痛苦，對艾瑪心里恨大于愛。艾瑪和亨利兩個人聯手阻止虎克轉變為黑暗者，而虎克由于知道了自己是黑暗使者后，腦海里不斷跳出侏儒怪朗普斯金，朗普斯金一直在虎克耳邊慫恿虎克，要虎克成為黑暗者遵循自己的欲念，虎克不想從了普朗斯金，一心想要殺死普朗斯金。
在普朗斯金的慫恿下，虎克漸漸成為了一名真正的黑暗者，他認為自己又重新回到了那個擁有魔法能力的虎克船長了，普朗斯金便告訴虎克，現在他的能力可以去挑戰戈登了，以此來報當年的仇恨，于是虎克便去了戈登的店鋪，找戈登單挑，地點是約在虎克的船上甲板，戈登沒辦法只能應約，而現在能殺死虎克的只有王者之劍才能夠做到。
在童話鎮上的英雄們都知道了在卡米洛特王國發生的所有事情后，都知道了為什么艾瑪會變成黑暗者了，是因為要就虎克才讓自己變成了黑暗者，不過事情已經發生，鎮上的英雄們只能想辦法共同阻止虎克，想辦法打敗黑暗者。在魔法森林里，美麗達公主曾經想要幫助守護艾瑪，但是自己沒有黑暗者的能量卻幫不上什么忙。在虎克身上的黑暗力量越來越侵蝕虎克，這讓虎克完全喪失了本心，逐漸成了了一名真真正正的黑暗者，虎克想要殺死戈登的心也越來越強烈。
虎克性情大變之后，他想殺死自己的仇人戈登，還想殺死朗普斯金，以及要報復艾瑪，想要艾瑪嘗試一下自己是如何傷害自己的，要艾瑪體驗一下這種滋味，艾瑪對當初的做法也不后悔，但是他卻決定了要犧牲自己去阻止虎克。艾瑪找到戈登，想要戈登幫助自己恢復自己的魔力，但是戈登卻不想要恢復艾瑪的魔力，他這次想要自己一個人去面對虎克的邀戰，不需要別人的幫忙。戈登去到了虎克的船上，兩個人劍拔弩張，一番斗爭后，戈登被虎克打翻在地，虎克正準備殺死戈登的時候，戈登巧施妙計翻起身把劍架在虎克腦袋上，這場戰斗戈登證明了自己不再懦弱。
另一方面，瑞金娜和羅賓兩個人同意瑟琳娜來看望孩子，想通過孩子來洗刷瑟琳娜身上的罪惡，但是必須在兩個人其中一人在孩子身邊的時候才允許，對于這個說法瑟琳娜心里不悅，孩子是自己生的為什么只能看望，還威脅瑞金娜要將孩子帶走，瑞金娜聽完后，心里對這個姐姐依然不放心，若有所思。。
戈登打敗了虎克后，認清了自己的內心，急切想要和貝爾在一起，但是此時戈登沒想到，貝爾陪在自己身邊這么多年了，自己一直讓貝爾傷心，這次貝爾想要修補一下屬于自己的心，打算和戈登離開一段時間，認清自己還想不想繼續和戈登在一起。戈登內心十分難過。
在虎克小時候，虎克的父親是船上的一名船長，一天夜里，虎克和虎克的弟弟兩個人睡在了船上，虎克父進來陪著兄弟倆，到晚上虎克驚醒發現父親不在了，進來了一名不認識的人才知道，父親把他們兩個人賣了，自己則是坐著船逃跑了，因為有人在追殺他。
事情回到童話鎮上，虎克心里已經被黑暗所掌控，他將地獄里的魔鬼從地下召喚到了現實中來，童話鎮中的英雄們一起去阻止虎克的行為，只是地獄中的而魔鬼已經來到了，眾人分散尋找虎克，卻被魔鬼們圍住，還在每個英雄的身上留下了烙印，烙印的作用就是在月圓最高時，現實的人會跟地獄中的魔鬼換位，英雄們進入地獄，而魔鬼們則重生，在地獄最可怕的事情就是，生不如死，但是自己又已經是死人，這讓亨利感到害怕。
戈登在打敗虎克之后，搶奪了虎克手中的王者之劍，艾瑪帶著貝爾一起來找戈登，想要戈登交出王者之劍，這樣才能阻止虎克的瘋狂行為，戈登見到貝爾心里變得非常復雜，戈登叫貝爾和貝爾的父親一起離開童話鎮，去環游魔法森林中各個地方，貝爾聽完后也答應了戈登的建議，而戈登也將手中的王者之劍交給了艾瑪。另一方面，瑞金娜和戴維兩個人本來答應瑟琳娜能夠來看望孩子，想通過孩子讓瑟琳娜的心中變干凈，但是瑟琳娜并沒有因此變好，而且還想要帶走孩子，這讓瑞金娜很擔心，便先下手為強，將瑟琳娜帶到了一處，使用魔法棒召喚出了龍卷風，將瑟琳娜重新帶回了奧茲國，瑟琳娜不甘心的被瑞金娜帶走了。
虎克在童話鎮上的行為越來越嚴重了，眾人一起來到了湖邊，要一起阻止虎克，瑞金娜的一番話讓虎克想起了往事。原來當初瑞金娜還是黑暗之人的時候曾經雇傭過虎克殺過一個人，到了虎克才知道原來瑞金娜要自己殺的人是當初拋棄自己的父親，虎克心里滿是怨恨，他想要報復父親當年拋棄下他們，還讓弟弟慘死。但是父親的一番話讓虎克改變了主意，原來父親離開他們后也不好過，但是卻和一名護士在一起了，還有了一個孩子，虎克想要幫助父親和父親的那個孩子逃離這個地方，假裝自己已經完成了瑞金娜的任務，但是在送父親傳送票的時候，他發現父親的行為還是和當初一模一樣，也跟現在的孩子說了和自己當初一樣的話，他認為父親一切都是在欺騙他，虎克將傳送票燒了，還殺死了自己的父親，但是父親臨死前還是希望虎克能夠改邪歸正，做一個不被黑暗蒙蔽雙眼的人?；⒖讼胍@一刻心里開始有了動搖，加上艾瑪的深情流露，他決定彌補自己的過錯，將召喚上來的地獄行者以及尼繆都收進王者之劍里，叫艾瑪殺了自己，黑暗之力就消失了，艾瑪也不用做黑暗者了，艾瑪一劍刺向虎克，兩個人痛苦的相擁吻，黑暗力量也就此結束了。
虎克在死去后，艾瑪隱約聽見了匕首在召喚她，她來到了戈登的店才知道，戈登已經早在王者之劍上做了標記，在刺死虎克的那一刻，所有的黑暗之力都被戈登吸收了，而戈登也成了新的黑暗者。艾瑪沒辦法，但是要求戈登能夠幫助自己去地獄尋找虎克，想要和自己的父母戴維和瑪格麗特一樣公用一顆心臟，救回虎克。戈登同意了，召喚來了通往地獄的擺渡。
虎克犧牲自己，讓艾瑪將王者之劍刺向自己，艾瑪身上的黑暗力量也就此消失，但是戈登卻趁機鉆了空子，將所有的黑暗之力都集中在自己身上，戈登成為了新的黑暗者，艾瑪沒辦法但是艾瑪想到可以借此機會讓戈登用黑暗之血帶她去冥界尋找虎克，讓虎克和自己公用一顆心臟這樣就能復活虎克了。在去冥界的路上，艾瑪睡了一覺，她夢到了自己的前夫也就是亨利的父親——尼爾。在夢中，尼爾告訴艾瑪千萬不能去冥界，因為冥界那里是未完成心愿的人死后才會取得地方，尼爾警告艾瑪不能隨意踏足冥界，但是艾瑪并不打算聽尼爾的話，尼爾知道艾瑪就是這個性格，沒辦法尼爾只能作罷，但是尼爾告訴艾瑪自己現在在一個很快樂的地方，要她和亨利不要擔心，尼爾親吻了艾瑪的額頭轉身便走了，這時艾瑪也醒來，眾人在小船上還擔心艾瑪會不會出了什么事，這時冥界的港口也到了。
在眾人登上冥界陸地的時候，大家都驚呆了，看到的是一片和童話鎮一模一樣的世界，不論大街還是店鋪和瑞金娜在現實世界創造的世界一樣，這讓瑞金娜很疑惑。唯一不同的就是這里的天空是紅色的，來往的人是已經死去了的。眾人分開尋找虎克的身影，瑞金娜和羅賓兩個人一起，瑞金娜一直感覺有人在跟蹤自己。原來是瑞金娜的母親也在冥界當中，還是這個冥界童話鎮的鎮長。
瑪格麗特在酒吧里遇見了和戴維一模一樣的雙胞胎哥哥——詹姆斯，詹姆斯心懷不軌的親吻了瑪格麗特，過后才發現不是戴維，這個“善意”的歡迎儀式讓瑪格麗特顯得小心。
瑞金娜被帶到自己母親科拉的辦公室，科拉告訴瑞金娜要她離開這個地方，不然的話就要對她最愛的父親下毒手了，瑞金娜深愛這個父親，在以前自己還是黑暗使者的時候，瑞金娜對白雪公主的所作所為是十分毒辣，但是瑞金娜不聽從自己母親的誘言，雖然對白雪公主恨之入骨，但是瑞金娜骨子里還是深愛自己那個善良的父親，在知道自己不回去的話要對自己父親不利的情況，瑞金娜動搖了。她和眾人說了這件事情后，艾瑪同意她回去，但是瑞金娜心里卻是不愿意離開，瑞金娜的父親也要瑞金娜不要離開自己的朋友，要和英雄們一起解決他們還未解決的事情，科拉的企圖沒能達成，便將父親投入地獄火焰中，亨利和瑞金娜看著這一幕心痛如絞，不過卻發生奇跡，瑞金娜的父親卻因此上了天堂，這讓瑞金娜知道原來在冥界的每一個人在完成心愿后，都可以去到快樂的地方。
在英雄們意識到冥界的這個秘密后，決定要幫助這里為拯救的所有靈魂，繼續尋找未完成心愿的人。在冥界地底深處，冥界王哈迪斯正在享受著女仆的伺候，科拉任務的失敗讓他憤怒，他將科拉重新變成一個磨坊主的女兒，懲罰科拉的再次失敗。而瑞金娜父親離開冥界也讓哈迪斯感到不安，要是再繼續下去自己精心規劃的冥界也要因此被打亂了，哈迪斯決定要懲罰他們。