為了尋找治愈的方法，在謝恩的組織下，達蒙斯特凡等人組成了一支七人探險小組。他們的目的是要找到塞拉斯，因為塞拉斯是不死之身，他和治愈的方法一起被第一代女巫昆特西亞封鎖在了山洞里。昆特西亞找到了獲得永生的辦法，她教給了塞拉斯，但是塞拉斯卻沒有用在她身上，他選擇了另一個女人。這讓昆特西亞很憤怒，所以她殺了那個女人，把已經獲得永生的塞拉斯封藏了起來。
麗貝卡受斯特凡的邀請也加入了這支隊伍，她和艾琳娜一路不和，兩個人差點打起來。達蒙要艾琳娜控制自己的情緒，艾琳娜想通了，很快他們就能找到治愈的方法，她也就再也不用和麗貝卡相處了。很快夜深了，在叢林中的處境越來越危險，謝恩讓大家都不要走散。謝恩對于達蒙來找治愈的方法表示很不能理解，因為艾琳娜得到了解藥，她和他解除了認宗的關系，她可能就不愛他了。艾琳娜看出了達蒙的猶豫，她告訴達蒙自己不會因為成為人類而放棄愛他的。
雖然還是不能完全釋懷，但是達蒙還是選擇了繼續尋找解藥。因為克勞斯殺死了泰勒的母親，泰勒對克勞斯充滿了仇恨。邦妮走之前給克勞斯設了定身咒語，克勞斯負責盯住他。泰勒狠狠地羞辱了克勞斯，這時凱若琳來了，凱若琳要泰勒放下仇恨，不要變成跟克勞斯一樣墮落的人。泰勒表示自己無法釋懷，就在這時克勞斯的咒語被解除了，他咬了凱若琳。
現在只有克勞斯能夠救凱若琳了，但是克勞斯要泰勒求他。為了救凱若琳泰勒放棄了尊嚴，甚至答應要重新成為克勞斯的奴隸。克勞斯還是不愿意救凱若琳，凱若琳覺得她寧愿死也不會再讓泰勒受到克勞斯的羞辱了，她讓泰勒帶她離開了那里。泰勒看著凱若琳這么痛苦，他覺得這都是自己的錯。凱若琳告訴他自己一點都不怪他。
泰勒問凱若琳是否相信自己，因為接下來他要用心理戰來戰勝克勞斯，讓克勞斯來救她。泰勒把凱若琳放在克勞斯面前就離開了，他讓克勞斯自己決定凱若琳的生死。克勞斯準備眼睜睜地看著凱若琳死去，凱若琳指出他的心中還有人性，因為她見過。克勞斯最后還是救了凱若琳。艾琳娜發現達蒙并不想和自己一起被治愈，她很失望，達蒙告訴他自己和斯特凡不一樣。
七人同盟中出現了裂痕，有人偷走了墓碑，謝恩邦妮達蒙還有杰里都失蹤了。聯盟上就只剩下了麗貝卡，艾琳娜還有斯特凡。麗貝卡覺得是大家故意的，斯特凡安撫了她變得狂躁的情緒，他們三個人準備繼續尋找治愈的方法。沒有辦法艾琳娜給凱若琳打了電話，她要凱若琳找到克勞斯的劍。
謝恩帶著杰里和邦妮在另一條路上尋找，謝恩從一開始就不是和大家同一條心，他背叛了聯盟。凱若琳和泰勒在克勞斯的閣樓上找到了劍，他們還找到了密碼。克勞斯變得緊張起來，因為他害怕他們找到治愈的方法后用來對付自己，即便不是這樣，他也不想看到大家得到一秒鐘的幸福。但是令他慶幸的是凱若琳和泰勒根本就看不懂劍上面的密碼，那是用阿拉姆語寫的。
達蒙被五個獵人中存活下來的一個襲擊了，那個獵人告訴他自己要用解藥來給塞拉斯服下，這樣他才能完成殺死塞拉斯的使命。達蒙覺得很不能理解這和他們有什么關系。那個獵人告訴達蒙，因為解藥只有一劑，如果他給塞拉斯服用了他們就沒有了。因為早就知道了這個秘密，克勞斯“仁慈”地為凱若琳還有泰勒做了翻譯，凱若琳給麗貝卡回電話，但是她沒有告訴她解藥只有一副的秘密。
克勞斯在凱若琳掛斷電話之前告訴了麗貝卡這個秘密。麗貝卡和艾琳娜還有斯特凡到了一個懸崖邊，艾琳娜先跳了下去，斯特凡準備跳下去的時候麗貝卡攔住了他。麗貝卡告訴了斯特凡解藥的秘密，她問斯特凡如果自己可憐他把解藥讓給了他他是不是還是會讓給艾琳娜。斯特凡默認了，麗貝卡便把他打暈了。艾琳娜趕緊爬上懸崖，她也知道了那個秘密。艾琳娜不愿意讓斯特凡把解藥讓給自己，她覺得不值得，因為從她掉下懸崖的那刻開始她就已經變了，所以她沒有資格。
凱若琳想要和克勞斯談談，但是泰勒很擔心凱若琳的安全，畢竟克勞斯現在一無所有，他什么都做得出來。麗貝卡找到了達蒙和獵人，獵人打昏了麗貝卡，斯特凡和艾琳娜也匆匆趕到。達蒙讓他們先去找解藥，麗貝卡指出達蒙愛艾琳娜，哪怕知道艾琳娜找到解藥后將不會愛他他也還是要讓艾琳娜得到治愈。麗貝卡被達蒙感動了，她也選擇了放棄。
就在艾琳娜快要得到解藥的時候凱瑟琳出現了，他們的計劃失敗了，而杰米也被凱瑟琳殺了。達蒙和斯特凡意識到杰米是五個獵人之一，戒指不能讓他復生。達蒙怕艾琳娜接受不了，他讓斯特凡先帶著艾琳娜回家，但是杰里不能復生的事情必須先瞞著她。達蒙留在島上尋找邦妮，因為邦妮是現在能夠救活杰里的唯一希望了。麗貝卡從達蒙那里得知凱瑟琳拿走了解藥，而且她還殺了杰里，她開始同情起艾琳娜了。
謝恩找到了邦妮，他要邦妮小心復活的塞拉斯。邦妮在知道杰里死去的事情后很難過，她想要救杰里，謝恩告訴他杰里不可能再復活了，因為他身上的紋身已經消失了。凱若琳覺得他們現在應該讓艾琳娜接受現實，斯特凡覺得在解藥的打擊之后艾琳娜肯定沒有辦法再接受唯一的家人離去的事實。兩人正談著話，凱若琳嗅到了杰里尸體腐爛的味道。
因為杰里的死，邦妮幾乎要崩潰了，她的法術要失控了。謝恩為了讓邦妮冷靜下來，他騙邦妮只要幫助了塞拉斯，塞拉斯就可以讓邦妮復活。謝恩告訴幫你塞拉斯曾經是個男巫，但是他長身不老之后就是去了這個能力，這也是他要教邦妮咒語的原因。謝恩還告訴邦妮，他們要完成使命就必須要完成三次屠殺，他已經完成了兩次了，剩下的這一次要由邦妮來。邦妮不愿意殺人，她準備逃走，可是她的眼前卻出現了杰里的幻影。
杰里倒在血泊中，他要邦妮救他。邦妮最后妥協了，為了救回杰里的性命，她選擇和魔鬼為伍。斯特凡給達蒙打了電話，他覺得現在只有認宗才能讓艾琳娜活下去，他決定和達蒙交換，他去找邦妮。達蒙正準備回來的時候，邦妮出現了。邦妮告訴達蒙自己已經知道怎么讓杰里復活了。為了開導艾琳娜，馬特把她帶到了薇姬的墓碑前。
兩人正在談話的時候艾琳娜接到了斯特凡的電話，斯特凡告訴她達蒙已經找到邦妮了，而且邦妮有救杰里的方法。艾琳娜很高興她趕緊趕回家，但是她卻意外得知杰里可能活不過來的事情，邦妮也沒有辦法了。艾琳娜沒有辦法接受這個現實，她砸碎了所有的照片，還要放火燒了房子，她沒有辦法在這里生活下去了。最后沒有辦法，達蒙只好用認宗的辦法給艾琳娜進行了催眠，他取走了艾琳娜的人性，艾琳娜漸漸恢復了平靜。