伊秀想和姜宇日約會，可是卻被未婚夫推辭了。愛著姜宇日的伊秀來到公司，親密地挽著姜宇日胳膊，這一幕被蔡露云看見，她真誠地向這對即將走入婚姻殿堂的新人表示了祝福。利秀很開心，但姜宇日表情冷淡，并沒有喜悅之情。
尹福東社長馬上要參加首爾市長競選，伊秀和姜宇日來到現(xiàn)場助威加油。當(dāng)被詢問到，自己的傳媒公司是不是被兒子繼承的時候，尹福東臉色突變，繼而回答是由另一位代表人繼承。但卻也被指出，另一位代表就是姜宇日，也就是尹福東的女婿。那么，把自己的大權(quán)讓位給家人，很容易引起普通民眾的憤慨。
為了順利當(dāng)選，尹福東竟然在電視臺，說姜宇日不過是一個出身孤兒院的普通人，并不算是自己的家人，只是自己一直資助的人而已。這番言辭深深傷害了姜宇日的心，他拋下伊秀，獨自離開。為了留下姜宇日，伊秀竟然自己撞上了行駛的車，受傷倒在地上，姜宇日無法離開，趕緊將女友送到醫(yī)院，所幸伊秀沒有大礙。
尹煥基匆忙趕到醫(yī)院，醫(yī)生告訴他，伊秀身上有自殘痕跡。可見，伊秀早就知道，男友的心已不在自己身上，更因為家庭原因與自己漸行漸遠(yuǎn)，但她無法接受這個事實。
尹煥基經(jīng)過再三思索，決定將蔡露云調(diào)離自己的部門。蔡露云一頭霧水，完全不知自己哪里做錯了。正巧尹煥基的前女友來到公司，蔡露云把她帶到老板辦公室，她突然難過起來，一直以為自己和尹煥基的關(guān)系很親切，沒想到只是部門員工的關(guān)系而已，而現(xiàn)在，連他的員工都不是了。
姜宇日來到醫(yī)院看望伊秀，但伊秀耍起了小孩子脾氣，不讓姜宇日看自己。原來，她只是因為自己沒有洗頭發(fā)，才不想看見心愛的人，讓姜宇日哭笑不得，只好溫柔地幫她洗頭發(fā)。
員工佑熙的孩子生病了，尹煥基熱情地幫忙把孩子送到醫(yī)院，還細(xì)心照顧孩子們，當(dāng)佑熙和蔡露云看到這一幕，不禁感激不已。照料好孩子后，尹煥基開車送蔡露云回家，路上看見露云牙縫里塞了一片菜葉，他想暗示露云，結(jié)果被露云誤解為接吻的意思，兩人在小甜蜜之余也有點小小的尷尬。
公司客戶親自指定了尹煥基的團(tuán)隊做業(yè)務(wù)，但卻被姜宇日攔了下來，因為姜宇日認(rèn)為，尹煥基無法在大庭廣眾之下做演講PT。尹煥基對此很是不滿，決心挑戰(zhàn)姜宇日，自己親自上場做PT，這也是對自己的一個挑戰(zhàn)。
因此，尹煥基開始鍛煉自己的勇氣，蔡露云也在幫助著他，擺脫從前的陰影，自信起來，變成一個成功勇敢自信樂觀的尹煥基。可是，在員工們面前彩排時，尹煥基說話還是斷斷續(xù)續(xù)的，不夠流暢。他很懊惱，不知道該怎么面對大家。這些情緒都被蔡露云看在眼里，她安慰著尹煥基，兩人意外跌坐到浴室里，尹煥基看著蔡露云，摟過她吻上了她的唇。
狹小的浴室里，花灑不斷噴出水流，尹煥基吻住了蔡露云的唇，露云慢慢閉上雙眼，享受著寧靜的時刻。當(dāng)尹煥基放開她時，害羞的她趕緊跑出了浴室。此時此刻，她心里更多的是彷徨，一邊是姐姐不明真相的死因，一邊是日漸明朗的愛情。到底該選擇哪邊？蔡露云自己也不知道。
正式做PT的日子來臨了，尹煥基鼓起勇氣走上了臺。他努力想平復(fù)自己的呼吸，做到鎮(zhèn)靜自若，卻還是無法在眾目睽睽之下說出一句完整的話。這時，他突然看見了臺下的蔡露云，那個光源般的女孩子。尹煥基心里想到，就當(dāng)作所有觀眾都不存在，將注意力放在她一個人身上就好，就不會緊張了。于是，尹煥基開始流利地進(jìn)行闡述，讓所有人大吃一驚。從臺上下來后，尹煥基緊緊抱住了蔡露云，隨后，他突然暈倒在地。
員工們趕緊把尹煥基送回房間，讓他好好休息。金橋利給尹煥基送來了退燒藥，佑熙送來了親手煲好的粥，男員工也來給他蓋被子，大家都稱贊尹煥基今天的表現(xiàn)，不僅帥氣，更讓人佩服。最后，蔡露云來到房間，她想表明自己是蔡智慧的妹妹，但還沒等她開口，尹煥基就說出了這件事，讓蔡露云始料不及，同時，她也恍然大悟，尹煥基才是史密斯先生。這幾年來的思念與愛慕，原來是他。
事到如此，蔡露云難免有一大串疑問，她對自己曾經(jīng)陷害尹煥基的行為懊惱不已，也相信姐姐的死一定有著不為人知的原因。面對真誠的蔡露云，尹煥基卻還無法完全告訴她真相，只能讓她再等一等。
經(jīng)過努力，尹煥基團(tuán)隊成功拿下了訂單，蔡露云也重新回到團(tuán)隊里，這些好消息令人精神一振。相反，失去訂單的姜宇日很是沮喪，他沒有想到，一向畏手畏腳的尹煥基居然能贏了自己。
尹煥基總光顧蔡露云爸爸開的理發(fā)店，他還經(jīng)常幫周圍的鄰居倒垃圾、掃雪。正巧蔡露云回到家里，兩人面面相覷，鄰居們才明白，原來這個帥氣、勤勞的顧客是喜歡著蔡露云。露云的爸爸也對尹煥基有很好的印象。蔡露云越來越知曉自己的心聲，自己是愛著尹煥基的。
不巧的是，蔡露云看到了尹煥基和前女友延靜走在一起，她心里有些吃醋，也對尹煥基產(chǎn)生了誤會。想當(dāng)年在大學(xué)的時候，尹煥基還沒有穿連帽衫的習(xí)慣，他為了追求延靜，特意自導(dǎo)自演了一出舞蹈，沒想到都被延靜的同學(xué)看見了，從那時起，他就無法脫下連帽衫了。
為了和員工走得更近，尹煥基告訴大家，希望以后不要再稱呼他為“老板”，直接叫名字就可以，員工們一時有些難以接受。
員工們集體食物中毒，都被送到了醫(yī)院。蔡露云剛剛醒來，就十分關(guān)心尹煥基的情況，這一切被延靜看在眼里，但她沒有爭風(fēng)吃醋，而是讓蔡露云去探望尹煥基。
確定了彼此的心意之后，蔡露云和尹煥基陷入了愛河。可是，露云的爸爸發(fā)現(xiàn)了尹煥基就是蔡智慧的老板，他很是憤怒，在他心里，尹煥基是造成蔡智慧死亡的元兇。于是，父親嚴(yán)令蔡露云和尹煥基保持距離。但蔡露云堅信真相不是大家想象的那樣，她堅持相信尹煥基，還搬去和尹煥基住在一起。于是，尹煥基只好把床讓給露云，自己睡在地上。夜里，尹煥基還起來特意為露云蓋好被子，愛情在他的心里發(fā)酵成了美酒，芳香四溢。
其實，那天晚上，蔡露云親眼看見尹煥基跪在爸爸面前，爸爸用盡全力將垃圾潑在尹煥基身上，還捶打他，辱罵他，而尹煥基沒有反抗也沒有辯解，只是一言不發(fā)地承受著。那一刻，蔡露云很心疼尹煥基，也更加珍惜他。
尹煥基去女裝店給露云買衣服，偶然遇到了妹妹，在妹妹的幫助下挑選了美麗的衣服，卻不肯說出自己的女朋友是誰，直到伊秀看見蔡露云身上穿著自己挑選的裙子，才知道哥哥喜歡的女孩子是露云。尹煥基無意中得知橋利喜歡世宗，便將兩人安排到一起工作，增進(jìn)感情，撮合他們。
自從蔡智慧和媽媽去世后，爸爸就一直郁郁寡歡，消極生活，現(xiàn)在更是收起了母女倆所有的照片，讓露云很傷心。但是露云的反抗只換來了爸爸的一巴掌，傷心哭著走出家的蔡露云來到尹煥基的住處，向他傾吐心事。這時，尹煥基的前女友突然來到，三人便一同喝著紅酒，結(jié)果尹煥基喝的酩酊大醉，而兩個女人則開始了對心儀男子的明爭暗斗。
為了使自己看起來更成熟，不像小孩子，蔡露云特意披著濕漉漉的長發(fā)，圍著浴巾，尹煥基看見這一幕，心跳加速，不知所措，干脆打掃起衛(wèi)生，露云倒是落落大方，沒有害羞。
尹煥基希望姜宇日能正確面對自己的內(nèi)心，說出蔡智慧死去的真相，但姜宇日無論如何也不肯答應(yīng)，伊秀也責(zé)問尹煥基，為什么要逼姜宇日。三年前，伊秀曾聲色俱厲地質(zhì)問蔡智慧，是如何做到讓姜宇日動搖的，柔弱的智慧表示自己真的不知道姜宇日馬上要結(jié)婚了，但伊秀聽不進(jìn)去，她拿出匕首，在自己手臂上劃了一道深深的口子，鮮血直流。對她來說，不管怎樣，她只想得到姜宇日這個人。