尹煥基回憶著三年前的情景，在蔡智慧的葬禮上，他看見蔡智慧的父母和妹妹是那樣失魂落魄，傷心難過。那時的蔡露云，赤著腳走在風雪里，任憑淚流滿面，那樣親切的、親愛的姐姐，就這樣慘烈離開，那是一種怎樣刻骨銘心的痛楚。
尹煥基喜歡在沒有人的時候獨自跳舞，清晨，當他正在興高采烈跳著的時候，蔡露云悄悄推開了辦公室的門，看見了這略帶尷尬的搞笑一幕。蔡露云以為是自己看花了眼。蔡露云很好奇尹煥基每天都自己做什么食物，她看見菜板上有一抹紅色，嚇得不輕，但其實那只是泡菜的顏色。
姜宇日想把蔡露云帶在身邊培養，而尹煥基卻不想讓蔡露云繼續在公司工作，他還是希望她能回到舞臺。姜宇日沒有理會尹煥基的想法，還是堅持和蔡露云走得很近。
蔡露云回憶，曾經大家都很羨慕姐姐，能進入一家最好的傳媒公司工作，還能成為最高社長的助理，沒想到這一切都是悲劇的開端。
尹煥基漸漸有一點吃醋，他不想讓蔡露云和其他男人走得太近，便冷冰冰地讓她做好自己的工作。蔡露云一頭霧水，卻不知道尹煥基其實是在暗戀著她。而尹煥基也在不知不覺地被熱情開朗的蔡露云所感染。
蔡露云想帶著尹煥基和客戶一起打球，結果，尹煥基孤傲的態度讓客戶大發雷霆，而且客戶還有意無意地騷擾蔡露云。尹煥基看著客戶對蔡露云動手動腳，一怒之下將客戶打倒，隨后帥氣地離開。
客戶十分生氣，怒氣沖沖地告訴姜宇日，自己一定要告尹煥基。姜宇日最終擺平了這件事，因為客戶自知騷擾女職員是件理虧的事情。但是，尹煥基卻堅持拒絕和這個客戶合作，他不喜歡這種人，他要守護自己的職員。
姜宇日的女朋友就是尹煥基的妹妹，他很受尹煥基一家的歡迎。不知道這和蔡智慧的死是否存在著關系。
負責為尹煥基團隊做企劃書的職員臨時出了狀況，蔡露云和大家便七手八腳地把尹煥基推到了臺上。這是尹煥基第一次面對如此多的人展示自己做的策劃，他十分緊張，說不出一句話來，讓臺下的評審開始不耐煩。從小到大，尹煥基的父親都想把兒子培養成最偉大的領袖人物，但卻偏偏適得其反。此時此刻，尹煥基尷尬得想要逃走。
看著尹煥基出盡洋相，蔡露云心里想，這難道就是復仇嗎？為什么自己心里一點也不痛快呢？
蔡露云等幾個職員因為今天的事很郁悶，在飯店醉的一塌糊涂，最后還是尹煥基幫他們結清了飯錢，再把他們一一送回家。
三年前，在尹煥基和蔡智慧之間，究竟有怎樣的不可言說的秘密呢？
時間跳轉回三年前，尹煥基曾和蔡智慧一起約著喝咖啡，蔡智慧還幫助他制定會見前女友延靜的計劃。尹煥基特意送給智慧一雙新的漂亮高跟鞋，當時還被妹妹蔡露云羨慕不已。
蔡智慧和尹煥基的關系日益親近，她會幫老板挑選合適的衣服，幫他摘掉身上的頭發，一切看看起來寧靜又美好，蔡智慧像一個賢內助一樣。
姜宇日被催促趕緊向女朋友利秀求婚，但他似乎心不在焉，反而向蔡智慧詢問，她想在圣誕節要什么禮物。蔡智慧表示自己想為保育院的孩子們捐錢，令姜宇日很驚訝。
蔡智慧每天回到家里都是其樂融融的畫面，小妹蔡露云活潑可愛，父母關系和睦，人人臉上洋溢著幸福的笑容。蔡露云發覺姐姐好像有了心上人，她很好奇，姐姐卻害羞不肯承認。
蔡智慧仍然在熱情地幫助尹煥基和延靜和好，精心挑選女孩子會喜歡的圣誕禮物。圣誕夜即將到來，仿佛有很多事情要發生，姜宇日打算求婚，尹煥基要和延靜約會，蔡智慧準備去看妹妹蔡露云的演出。
蔡智慧親手畫的漫畫被姜宇日看到，他討要了這個溫馨的畫作當圣誕禮物，蔡智慧只好給他。
姜宇日偶然發現，尹煥基和利秀的父親在自己辦公桌下面裝竊聽器，這個被他一直當做父親的人，其實一直對他懷有戒心。
姜宇日很傷心，連對伊秀的感情也產生了懷疑，他約蔡智慧出來訴苦，然后和她發生了關系。當姜宇日送蔡智慧回去的時候，兩人在車內擁抱，這一幕恰好被尹煥基看見，他沒有想到，姜宇日竟然背叛了自己的妹妹伊秀。
出身保育院的姜宇日對蔡智慧真的產生了感情，他給利秀打電話，想說出自己的真心話，卻最終還是沒有勇氣說出口。
圣誕夜，蔡智慧向尹煥基請假，想去音樂廳看妹妹的歌劇。尹煥基突然想起，伊秀今晚也準備和姜宇日去看歌劇。為了避免他們遇見，尹煥基故意找借口拒絕了蔡智慧的請假，他自己也錯過了和延靜的約會。
盡管沒有去看妹妹的演出，蔡智慧還是給姜宇日打了電話，自己會在公司樓頂等著他。于是，姜宇日扔下伊秀，去樓頂尋找智慧。
姜宇日剛到公司，就被尹煥基攔住，質問他與智慧的關系。姜宇日面對尹煥基，竟然唯唯諾諾地稱和智慧的一夜只是酒后失誤，還說是智慧先勾引自己，才會犯錯。不料，這一切都被智慧和伊秀聽見了，智慧沒有想到，這個男人居然如此背信棄義地扭曲事實，伊秀也沒有想到，未婚夫會背叛自己。
溫柔清高的智慧沒有想到，自己會成為插足別人感情的第三者，自己為了愛的人付出一切，卻被說成是勾引別人的壞女人。她一時想不開，從樓頂一躍而下。
姜宇日慌張的完全沒了主意，他哀求尹煥基為他保守秘密，事已至此，為了妹妹，尹煥基替姜宇日隱瞞了真相，承擔了過錯。
尹煥基只好給蔡智慧家里送去了撫慰金，蔡露云執意認為姐姐的死另有隱情，她想調查真相，為姐姐報仇。
因為過度悲傷，蔡露云的母親也去世了，本來和和美美的家庭突然土崩瓦解，妻離子散。
大家第二天來到公司上班，都不記得昨晚爛醉如泥的情況。他們不知道，是尹煥基結了賬，還把員工們一一送回家。尹煥基來上班時，戴著墨鏡，一副冷酷的模樣，還不承認自己昨晚做過的好事。
衛生間里，尹煥基摘下墨鏡，原來他的眼睛一片烏青，那是昨晚被爛醉的蔡露云打傷的。回想起昨晚，尹煥基哭笑不得。
員工一起觀看姜宇日在發布會上的激情四射的演講，都欽佩不已。
這時，網上開始瘋傳著尹煥基在發布會上的緊張模樣的視頻，大家在嘲笑尹煥基的同時，也一致認為他是傳說中的精神病，甚至還會影響父親的仕途。
尹煥基的父親惱羞成怒，來到公司，沖兒子大發脾氣，恨鐵不成鋼。父親哪里知道，姜宇日的很多點子都來源于尹煥基，而且自己的兒子還為姜宇日隱瞞了丑陋的真相。
下班后，尹煥基沉默地坐在車里，擔心他的蔡露云不停敲擊著車窗，生怕他出意外。尹煥基打開車門，蔡露云興高采烈地坐進來，拿著尹煥基畫的圖紙。原來，大家從他的辦公桌上看見了策劃圖紙，才知道自己的老板一直在背后默默做著貢獻，一切并不是姜宇日的功勞。
尹煥基和姜宇日帶著員工們做游戲，姜宇日在游戲中抱住了蔡露云，讓尹煥基心中一緊。他在三年前就發現，姜宇日傷害了蔡智慧，難道現在，他又要故伎重演傷害蔡露云嗎？
在每天的接觸中，尹煥基逐漸打開心扉，他和年齡稍長得職員談心，從職員的角度設身處地出發，談論工作中所需要的態度和角色，讓職員感動不已。
男員工要追求蔡露云，特意準備了燈光條幅和煙花，想送給心上人一個驚喜。結果，控制驚喜的開關被尹煥基撿到了，他不小心按下了開關，在蔡露云面前提前暴露了驚喜。男職員氣急敗壞，蔡露云笑彎了腰，尹煥基倉皇逃跑。
蔡露云自己畫著漫畫，尹煥基走過來告訴她，姜宇日已經有結婚對象了，讓她不要抱有幻想。其實，尹煥基很害怕蔡露云走上和智慧一樣的道路。
伊秀來公司給尹煥基送美食，正好遇到姜宇日。蔡露云偶然路過，看著姜宇日和伊秀的親密狀態，她仿佛明白了，姜宇日的結婚對象就是伊秀。
蔡露云來到智慧生前經常捐錢的保育院，穿上玩偶服裝，被尹煥基認出。為了讓蔡露云開心，尹煥基主動換上了笨笨的玩偶服裝，去和孩子們一起嬉戲玩耍，讓蔡露云大感意外，也十分高興。