東京之夜未趕上末班車的青年片桐哲平（木村拓哉飾）與一陌生女子在卡拉OK共度一夜。次日醒來，該女子只留下一張字條，不知所蹤。哲平被上級調職至有競爭性的營業部，意外發現同事上杉理子（松隆子飾）正是與他有夜緣的陌生女子。嚴謹保守的部長看不慣哲平自由、個性化的工作態度。強令其剪去心愛的長發，理子被已有婚約的男友拋棄了，同是天涯淪落人，哲平高中時代的女友早苗成了他哥哥莊一郎現在的戀人。哲平將理子的訂婚戒指拋向大海，而理子剪去了哲平的長發，兩個青年決定忘記過去，各自開始新的生活。

無意中，莊一郎中道了哲平和早苗的關系，并向早苗求婚，早苗答應。依舊未能忘情的哲平心情低落，理子一旁鼓勵安慰，哲平將全部精力投入工作，卻因不諳人世得罪了設計部的同事，被迫停止北海道計劃的負責工作。工作、情感兩不如意的哲平不愿意就此放棄，深夜仍在公司創作室工作。這一切，都被理子看在眼中，面對這個外表玩世不恭、花心、內心善良、癡情且有才氣的哲平，理子雖然仍和他吵吵鬧鬧，嘻嘻哈哈，心的感覺卻發生了微妙的變化。

高中同學聚歡，哲平被眾人說起過去和早苗的戀情，心中很不是滋味。高木（藤原紀香飾）趁機向哲平示愛。并將其帶至家中。孰料，在高木的床上發現了理子。高木看出了理子暗戀哲平，勸她放下自尊心，向哲平表白。哲平生日到了，哥哥讓他去家里慶祝，自己卻遲遲未歸。剩下哲平和早苗倆人，頗為尷尬。早苗送給哲平親手編織的手套。哲平控制不住，直言表示不能將過去的女友當作大嫂來對待，早苗愕然。哲平在家門口看到了在雨中苦苦等待卻祥裝路過的理子。態度甚為冷淡，理子拌魔術師，欲討其歡心，此時，電話鈴響起，出現了早苗的聲音，，理子忍著眼淚，奪門而出。看到桌上留下的生日蛋糕，哲平終于明白了理子的一片心意。