一九四零年，南京。國民黨軍統(tǒng)特工，代號為“紅桃五”的左雙桃參加行動任務，此次行動的目標是身份為日本陸軍省軍事課大特務的山下武夫。山下武夫以商人的身份在中國待了很多年，行事縝密，不知其樣貌。山下武夫截取了軍統(tǒng)準備發(fā)往上海的一封密信，決不能讓他們的特務機關破解密信，所以他們必須奪回密信。照片上的人是山下武夫護衛(wèi)，據可靠情報，他會護送山下武夫登上從南京開往上海火車。左雙桃推測護衛(wèi)的左眼要么是斜視，要么是瞎了，然后裝上了義眼。
說完行動安排，他們開始行動。阿坤撞掉一個戴墨鏡的人的墨鏡，發(fā)現對方不瞎也不是斜視。左雙桃放下手，轉身時撞到一個獨眼龍，驚覺此人才是照片上的護衛(wèi)。山下武夫夠狡猾，他為了不顯眼，竟然坐二等座，看來山下武夫護衛(wèi)也不止一個。小胡兜里護衛(wèi)照片掉落在地，他去撿回時被護衛(wèi)持槍質問。小胡中一槍后，迅速用刀捅死護衛(wèi)，搶了錢包，周圍的人聽到槍聲紛紛作鳥獸散，小胡隨后被憲兵隊的人當成小偷殺死。左雙桃拉住其他人沒過去，一旦過去就是死路一條。
泰和商行是日本駐滬憲兵司令部滬西情報站，職員陳家平是中共地下黨員，他得知山下武夫會坐火車來滬。經過觀察，左雙桃確認三號車廂穿灰呢大衣的人是山下武夫，他手中的公文包里一定放著密信。陳家平潛入貿易組長辦公室想打開保險箱，不料趙安和羅冠群的老婆張淑云在這里偷情，他被迫躲到窗簾后面。木村健三砰砰敲門，趙安趕緊讓張淑云躲到窗簾后面，剛好就是另一邊窗簾。左雙桃在茶杯上下毒，山下武夫果然中毒，但由于毒藥劑量不夠，山下武夫沒死。
左雙桃認為火車一到站，山下武夫勢必會被送到醫(yī)務室救治，到時候他們再見機下手。木村健三掀開窗簾，看到張淑云，諷刺了趙安幾句后開始說正事，讓趙安負責去車站保護山下武夫去醫(yī)務室。大明星寒露曾給日本廠拍過電影，被人認為是漢奸，險些在車站被槍殺，是陳家平出手救了她。不過趙安的人聽到槍聲引發(fā)警覺，阿坤和大軒緊急出手，結果兩人都中了槍，左雙桃只得先離開，但還是被趙安發(fā)現并緊跟在后。左雙桃換裝，丟棄大衣、帽子和槍，隨后與陳家平偶遇。
陳家平當著趙安的面說她是自己的女朋友，趙安便沒有對她實施抓捕。兩年前，因為執(zhí)行任務的關系，陳家平誤了和果果領證的時間，兩人就此分道揚鑣，沒想到竟然會以這樣的方式重逢。確定沒有尾巴跟著，兩人在路口一個向左，一個向右，這時候趙安突然開車帶人出現，陳家平立即折返回去擁抱果果，但兩人還是分別被帶回審問。審問陳家平的人是羅冠群，他和陳家平在一九三八年認識，當時陳家平跟蹤他，卻無意中替他擋了一槍，于是兩人就此認識。雖說是走個過場，但羅冠群并未放水，直接問陳家平女朋友是坐哪一趟車，幾點來到的火車站。
陳家平和左雙桃有默契，加之兩人都聰明，短時間對過口供，面對審訊的問題，他們回答得滴水不漏。他們以前確實也有過一點感情經歷，回答關于兩人談戀愛、約會等問題，亦不是難事。羅冠群打消對陳家平的懷疑，轉而認為趙安小題大做。趙安卻并沒有就此罷手，他故意把盧芳芳找來，讓左雙桃聽他和盧芳芳的對話，挑撥左雙桃和陳家平之間的關系。左雙桃堅持說自己來上海就是要找陳家平，而陳家平也是專門來火車站接她。另一邊，羅冠群得到趙安指示，開始詐供，但陳家平并未中計。
左雙桃和陳家平同時被放出審訊室，關到另一個審訊室，本以為很快就能離開，但趙安還是沒有放過他們，他讓人把高放叫來，開始使用技術。錄音里是趙安和寒露小姐的對話，寒露承認是陳家平救了他，而救她的位置離山下武夫遇刺的地方很近。如果寒露說的話是真的，那么一開始陳家平說的一直在出口等左雙桃的說法就是假的。接下來，趙安又放了另一段錄音，錄音內容是他在審訊大軒，大軒在錄音里承認他和左雙桃是一伙的。陳家平很聰明，他主動要求操作錄音帶，重復聽了很多遍錄音。
在反復聽錄音的過程中，他發(fā)現了錄音帶的漏洞，這些錄音帶是被剪輯過的。寒露小姐沒有承認是陳家平救了她，大軒也沒有承認他和左雙桃是一伙的。趙安沒揭穿之后，黔驢技窮，再沒了辦法，羅冠群拍板，當即讓人放了陳家平和左雙桃。晚上羅冠群請兩人去華友樓吃飯，為今天一事自罰酒，順著左雙桃的話承認泰和商行是替日本人辦事的。羅冠群問起左雙桃的姨媽是誰，左雙桃坦言自己的姨媽住在于善仁公館，是于善仁先生的大太太鄭雨梅，不過鄭雨梅是她媽媽的堂姐，不算是親姨媽。
羅冠群當即對左雙桃肅然起敬，因為于善仁是三北輪埠公司的董事長，還是赫赫有名的金融大亨。這一切都太過巧合，趙安并未放過他們，故意給他們安排了晚上的住所，房間里有專門的竊聽器。陳家平和左雙桃演技很不賴，配合默契，邊吵嘴邊找到竊聽器。兩人進入洗澡間，打開水龍頭的水，影響了竊聽器的竊聽。高放對聽人家洗澡的聲音毫不感興趣，他之前拿走趙安隨手放在桌上的左雙桃照片。此時他坐在一邊，看著左雙桃的照片，感慨真是清泉濯足，焚琴煮鶴，真是可惜了。
房間的洗澡間里，陳家平示意左雙桃現在可以說話了，但還是注意要小聲，畢竟他們也不知道這個竊聽器是否還能聽得見。左雙桃直截了當地問他，為什么要假裝成是去火車站接自己。陳家平沒有直接回答她的問題，而是說起前幾天的事情。前幾天他救了一個人，而這個人足足跟蹤了他三天。
跟蹤他的人是組織派來的人，陳家平在上海潛伏一年多，終于要被喚醒。可在被喚醒之前，組織要對他進行考察，看他有無和敵人同流合污，是否還有能力勝任工作。面對老路疑惑的一個問題，陳家平進行回答，雖然賭老路身上有彈夾是一個冒險的行為，但陳家平還是賭贏了。老路告訴陳家平，組織得到消息，有一個叛徒，要被押往上海，目前只知道這個叛徒是乘坐五一四列車從南京來到上海，大概是下午三點左右到站，來接他們的是泰和商行的趙安，其他關于叛徒的情報則一無所知。
陳家平的任務是找到叛徒，拿到密信，為組織鋤奸，同時他還要做好撤離準備。東蒲石路的雨墨書畫店，是陳家平和老路以后的聯絡地點。羅冠群把陳家平叫過去給自己的畫題字，陳家平看到趙安帶人離開了泰和商行，他找機會潛入趙安辦公室，打開保險柜，拍下資料，做完這一切，他從外墻攀爬回自己的辦公室，并巧妙地給自己提供了一個證人。綜合信息來看，叛徒方宏南由山下武夫從南京押解到上海，只要找到山下武夫一行人，再通過判斷左撇子的特征，就能將他鎖定并伺機鋤奸了。
事發(fā)緊急，陳家平來不及向組織匯報，只能立即采取行動。面對左雙桃的問題，陳家平卻不能把這些事都說出來，而是找了一個其他的事由搪塞。左雙桃又問起他當初為什么沒有來，陳家平依舊沒有說實話，只是說沒想好。后來他有去過南京，但他卻對左雙桃說沒有。他們回到客廳，說了一些無關的話讓竊聽的趙安不起疑，隨后陳家平離開房間。日本駐滬憲兵司令部，趙安接到帶兵在慈安醫(yī)院布守的任務，雖然山下武夫已經死了，但日本人要揪出中共安插在泰和商行里地下黨員梅花四。
左雙桃偷偷潛在太平間，后又因工作人員的進來而被迫躲進停尸柜。工作人員將停尸柜的插捎插上，左雙桃被困在里面，凍得不行。兩個小時前，陳家平冥思苦想，決定去慈安醫(yī)院內一探究竟，因此發(fā)現被困在停尸柜里的左雙桃，但他還沒來得及看清她的臉，左雙桃就以迅雷不及掩耳之勢從窗戶逃走。此時工作人員帶人來到太平間，陳家平設計逃走，沒被發(fā)現。次日，左雙桃和陳家平坐著羅冠群安排的車去于善仁公館，見到了姨媽鄭雨梅，送他們來的大馬勺聽到鄭雨梅說的信，心中起疑。
陳家平借機提醒左雙桃多寫幾封信，時間設定在一年之內，用不同時期的紙還有筆，郵戳和信封由他來想辦法。木村健三下令召集商行所有人到小樹林集合，陳家平趕到后，日本人帶出漢奸方宏南，指認臥底梅花四，他將陳家平指認為梅花四。與其坐以待斃，左雙桃決定去商行查清楚，卻看到日本人要對陳家平施以絞刑。