伍茲的海上艦隊(duì)被搗毀，堡壘內(nèi)也沒(méi)有重兵把守，所以弗林特他們與比利約定好，登陸拿騷準(zhǔn)備拿下拿騷。在還沒(méi)有抵達(dá)拿騷之時(shí)，伍茲就下令向弗林特開(kāi)炮，而此時(shí)他們船的位置根本沒(méi)辦法將堡壘納入射程之內(nèi)。
在被炮轟之后，弗林特下令改帆向，然后讓全員跳入小艇撤離，而就在撤離之時(shí)約翰西爾弗不慎掉入海里。弗林特想救約翰西爾弗，可因?yàn)閾涿娑鴣?lái)的糟亂局面，讓弗林特一下子就找不到約翰西爾弗的所在，只能先帶大家逃離。
逃回小島后，馬迪一直緊張地站在海灘上，希望能等到約翰西爾弗被救回的消息，可到頭來(lái)都一場(chǎng)空，她什么也沒(méi)有等到。比利回到了島上，弗林特質(zhì)問(wèn)比利為何沒(méi)有向他們發(fā)出警告，事先告訴他們伍茲在島上設(shè)了屏障。比利無(wú)奈地告訴弗林特，他已經(jīng)將設(shè)有屏障的事告訴費(fèi)瑟斯通，可他也不知道費(fèi)瑟斯通會(huì)騙了他們。
蒂奇的船被海軍追上了，蒂奇下令收起炮口讓海軍登船，然后跟他們大打一場(chǎng)。伍茲擊沉了弗林特的三艘船，俘虜了他們很多人，連德也被俘虜。伍茲知道德是弗林特的核心成員之一，他想要讓德把弗林特的計(jì)劃說(shuō)出來(lái)，但德不肯結(jié)果他被削掉了左耳。
伍茲的海上艦隊(duì)指揮官?zèng)Q定放棄拿騷，帶著艦隊(duì)回到倫敦去，而他的屬下貝林格船長(zhǎng)則發(fā)動(dòng)幾百人兵變，決心為他們的失利復(fù)仇。貝林格向伍茲宣誓效忠，然后在拿騷島上開(kāi)始大清除與弗林特有關(guān)的人，大肆進(jìn)行絞殺折磨，使得島上的人懼怕貝林格多過(guò)于懼怕弗林特，讓比利的黑點(diǎn)信也就此失去了效用。
馬迪質(zhì)疑這場(chǎng)戰(zhàn)爭(zhēng)還有沒(méi)有繼續(xù)下去的必要性，因?yàn)閼?zhàn)爭(zhēng)目前的形勢(shì)并未出現(xiàn)像弗林特曾經(jīng)許諾過(guò)她母親的那個(gè)結(jié)果，而她唯一信任的約翰西爾弗也已經(jīng)不在了，讓她一點(diǎn)也沒(méi)有堅(jiān)持這場(chǎng)戰(zhàn)爭(zhēng)的信心和理由。
比利跟馬迪和弗林特談接下來(lái)的部署，他想策反昂德希爾莊園里的兩百多名奴隸，盡快拿下拿騷。弗林特認(rèn)為目前的形勢(shì)，已經(jīng)來(lái)不及做比利所設(shè)想的這條計(jì)策，可他一提出反駁馬上就遭到了比利的斥責(zé)。比利表明，他所招募的人是因?yàn)榧s翰西爾弗而戰(zhàn)的，并不是弗林特，即使現(xiàn)在約翰西爾弗不在了，弗林特也妄想取代他。
比利告訴弗林特，他們已經(jīng)不需要弗林特了，而弗林特則表明現(xiàn)在唯一知道那批珠寶下落的人或許只剩下他了，所以在這里還是他說(shuō)的算。馬迪打斷了比利與弗林特的對(duì)話(huà)，說(shuō)明約翰西爾弗在出發(fā)之前，已經(jīng)將珠寶的下落告訴他了，而她將成為現(xiàn)在唯一一個(gè)發(fā)號(hào)施令的人，所以她不希望弗林特再以海盜王自居。
約翰西爾弗好不容易從海里逃脫上了岸，可沒(méi)想到卻落入了想要拿他換錢(qián)的伊斯雷爾手里，非逼著他寫(xiě)下認(rèn)罪狀去向伍茲要賞錢(qián)。約翰西爾弗了解伊斯雷爾的故事，他試圖用自己的口才說(shuō)服伊斯雷爾，把他拿去跟別人交換更多的銀幣，結(jié)果激怒了伊斯雷爾，被他痛打了一頓。
費(fèi)瑟斯通在看被執(zhí)行絞刑的海盜之時(shí)，麥克斯前來(lái)警告他，因?yàn)楸粓?zhí)行絞刑的是費(fèi)瑟斯通。麥克斯表示，她一直監(jiān)視著費(fèi)瑟斯通的一舉一動(dòng)，而費(fèi)瑟斯通給弗林特的信息，也是她攔截下來(lái)的。
蒂奇堵住了拿騷進(jìn)出的港口，并把伍茲的人殺死后掛在桅桿上開(kāi)回拿騷，同時(shí)威脅伍茲必須交出殺死韋恩的兇手，否則他將其他俘虜?shù)娜艘踩繗⑺馈５倨娌⒉恢竿槠澞芙怀霭＠蛑Z，他只是想用自己的舉動(dòng)引起伍茲的注意，好讓杰克他們可以上岸偷襲。
伍茲因?yàn)榕c埃莉諾結(jié)婚，遭到了妻子莎拉的強(qiáng)烈報(bào)復(fù)，為此他被大批的債主逼債。埃莉諾知道伍茲的困境之后想到了一個(gè)辦法，認(rèn)為她可以利用伍茲的身份，去向她的祖父尋求物資的支援，因?yàn)樗淖娓敢恢毕胍Q身倫敦的上流階層，不做簡(jiǎn)單的商人。
伍茲決定按照蒂奇的要求，自己開(kāi)船前往與蒂奇一戰(zhàn)，引開(kāi)蒂奇的船讓埃莉諾有機(jī)會(huì)回到費(fèi)城去求救她的祖父。麥克斯知道埃莉諾要去費(fèi)城的事情，特意前去質(zhì)問(wèn)埃莉諾，想要阻止她的離開(kāi)，可埃莉諾卻堅(jiān)持讓麥斯撐到他們回來(lái)的那一刻。
馬迪和弗林特帶人闖進(jìn)了昂德希爾莊園，在露絲的幫忙下，俘虜了昂德希爾。拿下了莊園之后，馬迪從露絲那里知道，他們晚上的行動(dòng)一點(diǎn)用處也沒(méi)有，因?yàn)樗械呐`都跟他們的家人分開(kāi)，被分別關(guān)押于七個(gè)不同的種植園，一旦他們逃跑那么他們的親人就會(huì)受到傷害。
因?yàn)椴豢赡芡瑫r(shí)拿下七個(gè)種植園，弗林特決定帶著所有的人離開(kāi)昂德希爾莊園，可沒(méi)想到比利不肯這樣做，他不愿意再一直聽(tīng)隨弗林特的號(hào)令走向他一個(gè)所希望的勝利，他也不能讓自己的兄弟白白犧牲。弗林特不管比利的反對(duì)，仍下令撤退的命令，比利只好下令讓他的人把弗林特給綁了，逼得弗林特不得不跟比利開(kāi)火。
就在比利與弗林特內(nèi)亂之時(shí)，大量的民兵朝莊園趕來(lái)，弗林特不得不帶人逃離，比利也只能跟著撤退。約翰西爾弗說(shuō)服了伊斯雷爾，讓他寫(xiě)信給麥克斯，把麥克斯給約了出來(lái)面談，討回麥克斯欠他的錢(qián)。麥克斯見(jiàn)了約翰西爾弗，不但不給他錢(qián)，還想把他俘虜然后流放到別處，這樣戰(zhàn)爭(zhēng)就不會(huì)打響，因?yàn)樗齾捑肓说豆庋暗幕靵y局勢(shì)。
伊斯雷爾與約翰西爾弗聯(lián)手，殺死了麥克斯帶來(lái)的人，麥克斯只好自己先逃走。
哈里森按照貝林格的吩咐前去跟蹤麥克斯，回來(lái)后便把麥克斯與約翰西爾弗見(jiàn)面的事情告訴伯林格，貝林格因此派人把麥克斯押過(guò)去審問(wèn)。貝林格以要定麥克斯判國(guó)罪為名，將麥克斯處以死刑，除非麥克斯能夠幫他的忙，將海盜一網(wǎng)打盡。
馬迪和弗林特需要拿騷島內(nèi)有人支持他們，給他們提供情報(bào)，所以馬迪去找了埃梅。埃梅知道馬迪與弗林特是一伙的，便將貝林格已經(jīng)派人去殘骸那里抓拿約翰西爾弗的消息告訴馬迪。馬迪知道約翰西爾弗沒(méi)死特別的高興，馬上就去讓弗林特前往殘骸救約翰西爾弗。
蒂奇攔下了伍茲的船，然后帶著伯妮他們上了船，結(jié)果沒(méi)想到中了伍茲的陷阱。伍茲帶著貝林格手下的精英藏在船艙內(nèi)，等蒂奇上船之后，與他們展開(kāi)激烈的拼殺，很快蒂奇就被俘虜了，杰克唯有舉白旗投降。
埃莉諾前往費(fèi)城的船沒(méi)辦法開(kāi)船，埃莉諾只能返回拿騷，正好碰上貝林格逮捕了麥克斯。埃莉諾不明白，為何麥克斯又一次違反法律私自去逮捕約翰西爾弗。麥克斯解釋了自己的行為，她不想再像韋恩被執(zhí)行絞刑之后一樣，拿騷的憤怒更甚，而帶來(lái)更多的死傷。
麥克斯警告埃莉諾，不要以為她自己掌控著伍茲的言行，在麥克斯看來(lái)是埃莉諾被伍茲所掌控利用著。貝林格的手下回來(lái)向他報(bào)告，說(shuō)明他們的手下死了三個(gè)，約翰西爾弗也沒(méi)有抓住，而他們還留下了黑點(diǎn)信。貝林格生氣地將黑點(diǎn)信讀了出來(lái)，想知道究竟有誰(shuí)會(huì)響應(yīng)黑點(diǎn)信的號(hào)召反抗總督，他揚(yáng)言會(huì)將所有反抗者處決。
貝林格打算處決十個(gè)人，逼約翰西爾進(jìn)入拿騷救人，而將他逮捕。埃莉諾不想貝林格的行為再刺激拿騷的人，她認(rèn)為一旦恐懼到一定程度，人們會(huì)受不了而反抗，所以她拿出麥克斯給的進(jìn)島首選路線(xiàn)，讓貝林格埋伏逮捕約翰西爾弗。
伍茲殘忍地在船上給蒂奇執(zhí)行酷刑，而蒂奇則經(jīng)受一次次酷刑遍體鱗傷依舊掙扎，令船上所有的人都被他所受的折磨給震懾住了。在一次次的酷刑折磨下，蒂奇還保有他最后一口氣，終于令伍茲受不了開(kāi)槍殺死了他，然后開(kāi)船回拿騷。
貝林格不接受埃莉諾的建議，沒(méi)有派人去埋伏約翰西爾弗，而是在廣場(chǎng)上繼續(xù)執(zhí)行他的絞刑，他認(rèn)為只有這樣的威懾才能讓所有人屈服。約翰西爾弗大搖大擺地進(jìn)入拿騷，貝林格以為他的人便可以解決他們了，沒(méi)想到約翰西爾弗的背后還有大批的人。
貝林格看到形勢(shì)處于劣勢(shì)，便執(zhí)行B計(jì)劃，讓B隊(duì)槍殺約翰西爾弗，結(jié)果比利帶人趕來(lái)殺死了貝格林B隊(duì)的槍手。伊斯雷爾抓住了貝格林，一刀割斷了他的喉嚨，讓貝格林命喪當(dāng)場(chǎng)。