方哈兒在劉督軍的辦公室與白騏偶遇，吳二黑充當督辦的事情被劉督軍發現，劉督軍希望白騏能管住手下。方哈兒不愿就這樣窩囊的當著副職，他欲想升職卻沒有門路，軍師建議哈兒走上層路線去上海找竇月笙。邱老板希望白騏能盡快動手運貨，白騏想收買劉督軍的手下丁羽。哈兒帶著手下幾人欲去上海，白騏發現此事立即差吳二黑去跟蹤。

方哈兒等人初到上海行李就被偷了，蔡耀湘寫的介紹信也被偷走。無奈之下方哈兒只能去d錢，誰知d場老板竟是竇月笙。竇月笙安排哈兒在上海住下，哈兒在上海也遇見了故友王竹山。苗正軍扣押了蔡耀湘的鴉片，蔡耀湘前來求文秀幫忙，文秀偷偷的放走了鴉片。白騏向苗正軍與文秀設下了圈套，他們因涉嫌倒賣鴉片被捕。王竹山希望方哈兒能加入共產黨，但哈兒卻表示拒絕。

方哈兒為了蒙騙吳二黑決定游走于娛樂場所，哈兒帶女人回家使吳二黑感到意外，吳二黑將哈兒的一舉一動都記在了紙上。王竹山為了躲避鬼子而受傷，竹山將手中的秘密名單交給了哈兒，他希望哈兒能將名單交給地下黨。方哈兒突然忘記了接頭暗號，他將盤尼西林記成了阿司匹林。哈兒來醫院找接頭人，不料竟鬧出了笑話。胡營長等人欲替苗正軍平反，丁羽得到了此消息。