《當男人戀愛時》講述愛上去世老板妻子的男子其后又遇上一名年輕女子后，徘徊在危險的三角關系中，是一部典型的愛情劇。該劇由曾經執導《夢幻的情侶》、《阿娘使道傳》等的金尚昊導演執導，搭檔曾經編寫過《赤道的男人》等劇集的金仁英作家。 宋承憲飾演事業有成的商人韓泰成，小時候曾度過了一段孤寂的時光。黑社會成員的他當邂逅美都（申世京飾）時，他從她那里看到了小時候的自己，并有史以來第一次對她產生愛意，離開黑社會之后,通過自己的努力成為了一名商人。 而申世京飾演的美都學習成績優秀,但卻因家庭困境,使她迷失了人生的方向,一直深陷于陰霾之中,另外，延宇振飾演李宰希與韓泰成興趣相投，但卻因美都而對立。